董其昌在杭州的朋友不仅有冯梦祯、高镰这样的收藏家，也有莲池大师、夜台禅师这样的高僧。他在杭州泛舟湖上，会见东南文友、年轻俊彦以及收藏家，如陶望龄、董斯张、范允临、吴廷、陈则梁等人。董其昌一生曾到过杭州18次之多，可以说，杭州几乎成了董氏休闲的第二故乡。