家境富裕的蔡康永，从未缺少艺术品的熏陶。在他的儿时记忆中，父辈们青睐传统水墨画，往来的达官显要热衷于此，或者彰显品位，或者应酬社交。那些有松又有鹤的，寓意松鹤延年;或者有马又有猴子的，寓意马上封侯，祝人升官。蔡康永对这一类老套的做法不以为然。对他而言，如果花同样的价钱，在张大千(1899-1983)与巴斯奎特(Jean-Michel?Basquiat?，1960-1988)之间选择，他会选择后者。因为巴斯奎特迎合了蔡康永叛逆的心。

父亲过世之后，蔡家的书画被束之高阁。直到蔡康永发现并购买了日本艺术家奈良美智的作品，他的收藏欲望终于被反抗欲望激活。

如今，蔡康永说起那些与传统对抗的作品时，依然眉飞色舞，仿佛作品就在身边。他喜爱的日本艺术家村上隆，师承日本水墨画门派，却死命抗拒传统，为蔡康永欣赏的精神作了很好的诠释。在中国当代艺术家领域，诸如谷文达、刘伟、赵能智、曾梵志、徐冰等艺术家，也都符合蔡康永“文化恶童”的精神——叛逆、恶搞、张狂。看上去，他的收藏乐趣在于购买跟他对味的艺术品。

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