1990年代初期的中国首都正在经历一场前所未有的都市化蜕变，计划经济与市场经济在这里交接，集体主义与个人主义在这里碰撞，城市里充满了投机者、成功者和无法顺应潮流的失意者。环境的改变和大城市人与人之间的陌生与冷漠冲击着艺术家的内心，并被他表达在了自己的画布上：他给画中的人物戴上了面具，而“面具”也恰如其分地表现出了商品经济社会中人们摆姿作态的表面下暗藏的焦虑与孤独。
“他的作品有一种一个人对现代社会的疏离感，一种异化的痛苦感。”艺术评论人及策展人鲍栋在接受采访时说。艺术家皮力则在2007年一篇名为《从道德的对抗到创造的对抗》的评论文章中点评：“这些作品中幽默与焦虑两种截然相反的情绪交织着，而这些正是都市化生活所赋予我们体验的两极。”
“面具”开启了曾梵志第二阶段的创作，并成了他这一时期作品中的重要符号，也一度成为曾梵志个人的艺术标签，让他开始获得市场的认可。这一次，张颂仁一次性买下了25幅《面具》系列的作品。曾梵志对张颂仁心存感激，“没有他我们很多艺术家在最艰难的时候是没有信心走下来的。多少人走了一半就放弃了，但当年在最关键的时候他接应上了，能够把你的作品介绍到国外的各种展览，起了很大的作用。”
《面具》系列让曾梵志真正进入国际视野。保利香港拍卖有限公司中国及亚洲现当代艺术部资深专家钟嘉贤在接受电话采访时说，《面具》系列有着国际化的可能性，因而受到西方藏家青睐。“它其实是讨论到每个个体的人是怎么生存的，这个生活的状态不单单是中国人的，具备普世意义，你可以放在不同的文化情景里去表达，去理解。”
旅法艺术评论人余小蕙则在一篇发表于《燃点》杂志的评论文章中写道，另一方面，“因艺术家的中国身份以及画面所绘的中国人形象，这些作品又成了西方解读中国社会现状的一把钥匙，甚至证实了他们对中国的想象。”
也许可以说，那些曾梵志的看来有些超前的作品，恰恰成为了这个时代的中国所需要的一笔。
“从1993年到2003年，十年的时间，几乎没有一个中国人买我的作品。”曾梵志说。
1993年初到北京的曾梵志没有和其他很多艺术家一样将工作室选择在圆明园附近，而是在三里屯租了一间20平米的平房，呆在城市里。那是一段少有的不被外界打扰、相对纯粹的宁静时光：当年艺术还是一个小圈子，没有媒体采访，也少有人关注。由于家住在使馆附近，经常有外国使馆工作人员下班到他的工作室看他画画，和他聊天。吃完饭他还和朋友一起去当时很少的酒吧喝酒，听崔健唱歌。曾梵志通过这些外国人了解了国外的艺术状况，而他们也花钱收藏艺术家的作品。
1990年代中期，曾梵志结识了香格纳画廊的老板劳伦斯·何浦林(LorenzHelbling)，画廊把他的作品挂进了上海丽思卡尔顿酒店。1998年，一位美国游客看上了这里的两幅曾梵志画作，并以1.6万美元每幅的价格买下了这位当时默默无闻的画家的作品，其中一幅便是2008年拍出天价的《面具系列：1996No.6》。
同样是1998年，佳士得拍卖行以尝试的心态在伦敦拍卖会上推出了曾梵志的两幅油画。虽然价格均低于8000美元，这两幅作品仍然遭遇流拍。而到了2012年11月，香港佳士得又一次推出这两件流拍作品中的一件（《面具系列：No.10》），最终以750万港元成交：14年间价格上涨了107倍。
曾梵志作品在拍卖市场的轨迹也暗合了中国艺术品市场的崛起。自2003年开始，中国当代艺术家的作品价格开始升温，并受到了国际藏家的青睐。凭借鲜明的个人特点和作品中的“中国符号”，张晓刚、方力钧、岳敏君、王广义四位艺术家率先在拍卖市场上用价格叫响了“当代艺术F4”的称号，并开启了中国当代艺术“市场化”、“明星化”的时代。2006年3月31日，苏富比首次在纽约举办亚洲当代艺术专场——“亚洲当代艺术：中国·日本·韩国”拍卖会，四人均创造了各自作品价格的新纪录，中国当代艺术市场呈现出井喷式的增长。曾梵志的作品价格也从这一时期开始迅速上涨。
2003年至2006年，曾梵志作品的最高价格记录上升至550万左右，2007年首次突破千万，而一幅《协和医院》系列作品同年10月在伦敦拍出了276.4万英镑（约合4146万元人民币）高价。在创下08年7400万的记录后，受金融危机影响，当代艺术市场价格整体下挫，曾梵志的作品仍稳步上涨，平均维持在3000万至4000万。2013年，共有100多件曾梵志的作品出现在市场上，成交率达82%。
对于中国当代艺术价格屡创新高的情况，曾梵志评价说：“你作为艺术家你根本没有这个能力去控制它，所以我也不敢去对它有什么样的一个预测。当然我从内心是希望它越来越健康。”
曾梵志感谢香港汉雅轩画廊张颂仁和香格纳画廊劳伦斯的知遇之恩，后来也和国际画廊阿奎维拉(AcquavellaGalleries)合作，正是这几家画廊在他崭露头角之时把他的作品带到了国际上，参加展览并介绍给外国藏家。而在曾梵志作品近年的市场转折中扮演关键角色的，是其国际代理画廊高古轩。
2011年，高古轩画廊在香港举办了“曾梵志肖像作品回顾展”，这是曾梵志作品的首次大型回顾展。同一年，曾梵志成为了高古轩代理的唯一一位中国艺术家。
高古轩画廊的老板拉里·高古轩(LarryGagosian)是当代国际艺术市场不可忽视的人物，有着超凡的运作能力和遍布全球的关系网，而其画廊的重要性早已超越了传统画廊。安迪·沃霍尔美术馆馆长埃里克·辛纳(EricShiner)2013年在接受《纽约杂志》采访时评价道：“在众多层面上，一位艺术家得到在高古轩画廊的展览机会和在美国现代艺术博物馆或泰特现代艺术馆办展具有相同意义。”
在全球拥有13家画廊的高古轩代理全球超过100位著名艺术家，包括美国艺术家安迪·沃霍尔、杰夫·昆斯(JeffKoons)和日本艺术家村上隆(TakashiMurakami)等。而其挖角成熟艺术家、哄抬艺术品价格、操纵市场的行为在在业内藏家与同行间招致诸多争议，其屡次将收藏家无意转手的作品率先许给买家的行为也让画廊几度陷入法律纠纷。2012年底，画廊曾经代理的最耀眼的明星艺术家达米恩·赫斯特(DamienHirst)在与其合作17年后宣布解约。之后不久，近几年在世界各地举办大型回顾展的日本女艺术家草间弥生(YayoiKusama)与高古轩的合作也走到尽头。
2013年初发表于《纽约杂志》的一篇长篇报道记录了在2009年苏富比伦敦当代艺术夜场拍卖前犹太裔藏家阿尔伯多·穆格拉比(AlbrtoMugrabi)与拉里·高古轩共同协作、策略性地防止两幅即将拍卖的沃霍尔作品流拍的电话交流过程，让人们得以一窥高古轩如何塑造及“管理”艺术市场，并揭示了拍卖不仅是售卖作品的平台，也是建立和稳定艺术品价格的机制。
如高古轩这样的国际画廊在艺术市场的全球化过程中扮演着重要的角色，而经济迅速崛起的中国成为了他们竞相追逐的新领地。保利香港拍卖资深专家钟嘉贤在接受采访时介绍说，2009年前后，一批西方的画廊登陆香港和中国大陆，寻求与中国艺术家的合作。曾梵志再次被选中，获得了更好的平台。但和张颂仁和何浦林的知遇之恩不同，这一次，曾梵志与高古轩的合作，可以被称做强强联合。
“他众多作品所呈现的非凡力量和深邃之美，以及他巨大的创作野心，与高古轩完美地契合。”在被问及高古轩选择曾梵志的理由时，高古轩香港画廊总监尼克·西穆诺维克说。
对于曾梵志与高古轩之间的合作，评论家波拉克则认为存在市场方面的考量。她介绍到，曾梵志是中国为数不多的能够直接与买家沟通的画家之一。“曾梵志是个很好的商人。”波拉克说。
不知是有意的轻描淡写，还是出于自负，曾梵志在谈到与高古轩的合作时显得漫不经心，他不认为这给他的创作和生活带来了改变，“它只不过是一个正常的画廊。没有跟它合作的时候，我的作品也通过香格纳画廊拿到巴塞尔（艺术展），也可以展示和销售。”
2011年前后，也是中国艺术品市场繁盛的黄金年代。中国早已不是当年那个因贫穷而少有人关心艺术的中国，资本的迅速累积涌现出一大批新富阶层，《面具》作品中所描绘的改革开放初期面对资本主义冲击的迷茫已经被心安理得的物质享乐主义和炫耀性消费取代，热钱纷纷涌入拍卖场，收藏艺术品也成为了新的流行和资本与阶级的象征。除了嘉德、保利等率先进入行业并迅速壮大的国内拍卖行，国际拍卖巨头苏富比和佳士得也相继进驻中国。
随着艺术市场的发展，收藏艺术不再只关乎于欣赏，而是成为了一种投资的方式。鲍栋认为，现在很多天价作品的背后都有金融的原因，“因为这种艺术品有了拍卖的公开价格之后，很容易被银行接受作为银行的财产抵押，慢慢就变成金融衍生的一个部分。”
艺术品金融化让中国富豪们看到了投资的价值，国际各大拍卖场上也出现了越来越多中国人的身影。与很多国际藏家的世袭身份与深厚的艺术底蕴相对，中国藏家严格意义上都属于新富。2013年，万达集团董事长王健林以1.72亿元的价格在纽约佳士得购得毕加索作品《两个小孩》也成为年度热点事件。
艺术市场专家伍劲在电话采访中认为，中国富豪收藏艺术品“一半是炫耀，一半是资产配置。”
商业上的成功让曾梵志像明星一般出现在跟艺术无关的媒体和活动上，穿着考究的设计师服装，露出符合身份的深沉表情。在2009年6月刊的《芭莎男士》封面上，曾梵志手拿画笔，目视镜头，杂志封面的文字写着“中国式大师”。
但曾梵志很快意识到，在这样的环境下，他自己和他的作品一起成为了被人们消费的对象。他谈到，一次去香港出差，偶然发现自己和作品照片一起出现在酒店摆放着的奢侈品杂志中，但他并未对其内容授权，杂志对他进行着吹捧，旁边就是游艇的广告。“我不愿意跟这些东西放在一起。但是你没有办法。”
他开始重新思索创作的意义和艺术家的身份。在“商人”与“明星”的外表之下，他要强调艺术本身：“那些说我炒作的人应该到我的工作室来看看我是怎么工作的。”曾梵志说，他一年有至少300天的时间呆在工作室思考和创作，最近在做一个和“过去完全不同”的雕塑，他也在策划办一个用于展出当代艺术作品的小型公共美术馆。
曾梵志不是第一个因为商业成功而领受瞩目并承受猜忌的中国艺术家，也不会是最后一个。这个全球性的艺术工厂仍然在运转，产品像流水一样不断制作出来，市场自有它的逻辑，客户们需要的是一些大名字。在这个流水线上，曾梵志仍然戴着他的天价面具，那些主导艺术市场的权力精英和大藏家们，他们中又有多少人具备勇气、鉴赏力乃至兴趣真正关心他究竟是怎样一个艺术家？
【编辑：文凌佳】
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