到北京后的第一年，他依然延续着《协和医院》的表现主义画风。但随后不久，在这个陌生的城市中，和朋友交流的障碍、误解和迷茫将他引向了另一系列——“面具”。这也成为了他最早引起轰动、也是最富代表性的系列作品。那些触目惊心的“面具”作品充满着对现实的讥讽，也成为了他复杂内心的写照，“真正的自我总是被隐藏着，在社会中，没有人不是戴着一副面具”。

　　有人曾经类比说，在三个世纪的世纪末均出现了“面具”绘画——17世纪的戈雅、18世纪的恩索尔、20世纪的曾梵志。被称作“当代艺术教父”的栗宪廷也为他写了评论，对“面具”评价很高。在那个几乎没有艺术市场的年代，再次出现的张颂仁一口气买走了他二十多幅画，并全部出现在香港汉雅轩曾梵志个展《假面》中。那年他30岁。

　　艺术评论家凯伦·史密斯为这些“面具”赋予了更具穿透性的含义，认为它们恰是“人们大踏步走上前台之前在优雅的社会中希望展现出来的面孔”，“在北京这个国际大都市中，需要一段时间才能在最初无法抗拒的纷繁复杂的印象中找到焦点”。

　　曾梵志的审美风格不仅在艺术界得到喝彩，他的身价也开始起来了。当年上海香格纳画廊以 1.5万美元售出《面具系列6》的时候，画廊老板劳伦斯激动得脸都涨红了。但10年之后，同幅作品的价格已经攀升至1500万-2500万港币之间，这些记录在不久之后又被迅速打破。

　　拒绝重复

　　《面具》为曾梵志烙上了强烈的个人符号，也为他的艺术人生带来了翻天覆地的转变，但曾梵志似乎并没有沉溺在成名所带来的乐趣，甚至早在面具受人追捧之前，他已经开始了怀疑和追问。

　　他想要把这个标签尽快撕掉，尽管这种自我否定的能力需要很大的冒险。2001年，曾梵志做了展览《面具之后》，坚定地表达了转型的姿态。到后来依然有很多人点名要买他的“面具”，他也因此拒绝了无数人。

　　一部分艺术家像掘金一样，利用青春期爆发式的狂热挖空自己的才华，随之进入暮气沉沉的平庸阶段。巴塞尔博览会亚洲顾问乔纳森·纳帕克也一度感慨，“有些人现在已经像机器一样工作，不断复制自己”。而曾梵志认为，对一个艺术家而言，50岁之前都是创作的黄金时期，一味地重复自己就是在浪费时间。

　　他不惮于改变，并不断尝试一些颇具实验性的笔法——比如在伟人肖像上画圈以及反常规地用“乱笔”创作抽象画。他希望通过艺术手段思考当代现实的焦虑与紧张，以及无穷欲望背后的病态与冷漠。那些“乱笔”之作尽管如野草般纷乱，但却生机勃勃，饱含力量。与此同事，这些出人意表的新作依然受到买家的追捧。

　　他甚至开始使用“wet-on-wet”技法，这种技法使画家“没有时间斟酌，没有时间后退”，由于实景与想象的距离加大，创作中充满变数，要求高度集中的注意力和轻捷快速的手法，“我总是试图从破坏中创新。我一直在寻找某种陌生感，这样才会有惊喜，而不是流水线式的重复”。