《蓝鸟》是1985年在美国创作的，这件作品中开始出现了明显的象征主义特征。这件作品受到美国诗人华莱士•史蒂文斯《观察黑鸟的十三种方式》的影响：“二十座覆盖着雪的山岭之间 ，唯一移动的 ，是黑鸟的眼睛 ”。史蒂文斯诗句中指向了大自然的静穆生机，以及黑鸟与自然的微妙呼应。但何多苓将蓝鸟与彝族女子并置后，更多地体现了人与自然的神秘关系和生命与时间的潜在紧张。这幅作品的构成因素很简洁却象征意味浓厚，但与传统的具有较确定含义的象征主义绘画不同的是，少女与疾飞的鸟所形成的错位关系是多义而模糊的，不合逻辑的组合产生了复杂、含混的意涵。

1987年的《小翟》是对翟永明（1955— ）的长诗《静安庄》的进一步理解和符合绘画本体规律的呈现。空旷而惨白的房间，倾斜而不对称的墙面，投射到屋内的刀锋般的光影……这些因素共同营造出不安、恐惧而令人窒息的氛围。而熄灭的冰冷火塘与枯树之影，都充满死亡的气息。前景中坐立女子的身影，在强光和阴影的同时作用下恍惚迷离，落在她身上的大片光影，将她粗暴地分割化、透明化、空白化，似乎她的一部分生命已被融化、分解、消失在这“谋杀般的”苍白之光中。处于阴影之中的眼睛直盯着前方，充满忧郁、困惑、怀疑和恐惧，无情的时间包抄着她，她的心灵可以对终将来临的死亡极力抵制，但在事实上又无可奈何地遭遇它的日益逼近。何多苓自己对这幅作品也相当满意，他认为这幅画在他的艺术生涯中是独一无二的、不可重复的，它集中体现了他对于生命、死亡的深入思考，并将其与很多丰富的相关因素高难度地融汇于同一画面中，既是现实的又是超验的，既有当代性又有经典性，而且是绘画与诗歌的高度结合。

《乌鸦是美丽的》是何多苓这一阶段的又一件重要作品。这件作品的潜在主题依然是关于死亡的，少女如同雕塑般坚实稳定，其身姿和表情都具有庄严肃穆之感，但轻盈的乌鸦又携带着神秘而强大的力量破坏了这种感觉。生命如此美好而充满理想化的尊严，死亡却无情地必然来临。这也体现了何多苓对于庄重、崇高理想的尊崇和对无常现实、短暂生命的无奈，但他认为这种令人无奈的现实自有其不为人所知的、超验的合理性和玄秘所在，人理应顺从自然规律。所以，这幅作品画出了他的一个美学理想，即某种具有纪念碑性的理想化构图被一种带有威胁性的因素所破坏。

《偷走的孩子》是受叶芝的同名诗歌所启发。他画了一个小孩迷失在荒野路径边的情节。苹果维系着上天、家园、财富等丰富的隐喻，但小孩却茫然地拿着它。远处的黑色风筝因放风筝者因不在画面之中而充满悬念。地平线上方漂浮的不明星球，又拓展出了更多的意象维度，让人的遐思飘移至世界之外的世界、宇宙之外的宇宙。这幅画因此而将身处当代文明中的人类对终极家园、来路、去处、归宿、未来等的思考形而上化。

《行走的女人与跳跃的狼》也有类似的意象。与远古、祖先等意象相联系的狼，与行走的彝族女子在瞬间恍惚相遇，然后又消失在“空无”的白色时空中。这种相遇，类似于生命在日常性瞬间毫无预料的遭遇时间缝隙的打开，超验的幻像急速流淌而出，然后又因缝隙的关闭而转瞬即逝。而“我们来自其中、盲目前行、最终回归的白色”所隐喻的空无，在这种超验的神秘氛围中并非绝对的空无，而是类似于孕育天下万物的、充满玄秘但人类有生之年又无法触及的“无”，即世界的神秘莫测的起源。他的《午后》、《冬日的男孩》、《乌鸦与女人》等作品中的彝族女子和男孩，也在这种难以言说的、空无的、超验的白色中休养生息、聆听、沉思……

在用孤独、忧郁、紧张、焦虑的意象扩散神秘主义幽思的同时，1986年他创作了连环画《带阁楼的房子》，缅怀自己的青春时光。契诃夫的原作是何多苓最为喜欢的小说，其中所描述的俄罗斯知识分子在那个特定时期的憧憬与梦想、抑郁与虚无，在何多苓的内心中产生了很大的共鸣。在绘画与小说关系的处理上，他采取了与《雪雁》类似的方法以保持绘画的独立价值。在绘画语言上，他直接借鉴俄罗斯绘画，以此与故事发生的时段、地域相符。这批作品充满着浪漫的情调，风景的优雅和饱含诗意，米修斯的天真、纯洁和满怀梦幻，画家的忧郁、虚无和与现实的若即若离等，都被高度抒情化的语言表现的非常成功。以这批作品，何多苓将自己青春岁月的梦想与迷茫、快乐与感伤永远的留存了下来。

1992年，44岁的何多苓在美国博物馆看到中国传统绘画的原作而被震动。他惊叹于宋人山水花鸟和古代佛教造像中朴实又准确的写实主义，以及博大深沉的情怀，改变了以往对中国传统艺术的认识。他开始更加关注东西方文化在精神气质层面的异同，更加看重作品的气韵、神韵，在与西方绘画的对比中领悟着中国传统绘画的高妙。

在绘画上，何多苓通过做减法来逐一消除画面中不必要的因素，力求高度的简炼、抽象化；同时，在画面中引入了许多中国古画的元素，如肌理、形象、场景、色彩以及笔触的皴法等；同样是象征手法，但诗歌意象转变为文化意象，使得绘画的气质有了明显改变。同时，他开始体会油画用笔与国画用笔的微妙之处：“我的绘画跟真正的油画还是有距离的。我的画笔在画面上是游动的，不像传统油画讲究把笔触一笔一笔地都摆在结构上。我喜欢中国绘画艺术中的那些‘气韵生动’和‘似与不似之间’的感受，注重体现那种‘写意’和‘书写性’的特点……作为一个中国人，是否到了一定的年龄，在血液中的那种传统文人的气质就有意无意地体现出来了。但我不是表面上去模仿国画，也不是在油画布上画国画，而是一种在精神上的自然而然的流露。”

1994年，回到中国的何多苓迅速开始着手创作《迷楼》系列——《春》、《夏》、《秋》、《冬》。《迷楼》抛弃了以往何多苓绘画中那种抒情的、诗意的、悲沉的情调，将西方诗歌、文学中的意象转换为中国传统文化元素，人文景观取代了他以往最擅长的自然景观。原先作品中偏于个人的、文学的、戏剧化的情感升华为生命的、文化的、时间流逝的悲意。绘画的形式、笔法、视觉元素都与中国传统文化有关联，画面的整体气氛由原先光线上的“黯”转变为时间上的“古”。笔法不再像以前那种视觉可见的明确、谨密、笔笔轮廓明显，而是轻柔、涣散、虚平淡之中透露着笔力，如气之轻虚却并不模糊，仿佛有些国画中的“平涂”意味。

《迷楼》既象涵载精神自由、愉悦的永生之所，又彷佛是灵魂沉迷之地，生命与死亡意象缠绕在一起，暗示了何多苓在精神层面的矛盾复杂性，以及对生命更为深刻的思考和觉悟。《迷楼》之于何多苓，是他对于无声无息流淌的时间的更深的体会，交迭的古今空间在迷雾般的痕迹之中浮沉隐现，世界、生命在时间中显示出种种神秘性。