考大学失败之后，他想成为一个正规牧师的希望也破灭了。只能接受一个非正规的教职，去最穷的矿区担任教士，每月只有可怜的50法郎。即便是这样一个工作，最后也丢掉了。再次回到父母身边的梵高，又灾难性地爱上了丧偶不久的表姐凯·福斯。这场不体面的单恋，让亲戚们感到厌恶和难堪。从此，他不再是家人眼中的宠儿，而是一个失败者、一个让家庭蒙羞的人。家人对他的这种态度，刺激了梵高得到他人承认的渴望。

1882年，不到29岁的梵高，前往海牙开始学习绘画，他决心成为一个职业画家。

四年后，梵高来到巴黎与弟弟提奥住在一起，开始接触印象派绘画。他和提奥一样，都是法国浪漫主义画家蒙蒂切利的忠实拥趸。梵高此后的作品几乎总是把油彩涂得很厚，就是受了蒙蒂切利的影响。他说：“蒙蒂切利教会了我用色。”在提奥的引荐下，梵高很快就与毕沙罗、西涅克、劳特累克等人成为好朋友。1887年冬天，梵高认识了高更。

高更比梵高大五岁，外曾祖父是个秘鲁人，自幼家境富裕，童年在利马度过，年轻时当海员周游过世界。这种经历使他终身迷恋南太平洋岛屿，他身上也透着一股“高贵的野蛮人”的气质。

1883年，高更迷上了绘画。他不顾妻子的反对而放弃了收入颇丰的证券经纪人的工作，师从毕沙罗，学习印象派绘画。与梵高不同的是，他非常不喜欢新印象派的点彩法，称那是“外行的小药剂师们的把戏”。他的早期绘画深受毕沙罗的影响，在形与色两方面达到很好的平衡，但还称不上有什么个人特点。

1887年，高更去了一次马提尼克岛，他对大洋洲的土著文化进行了掠夺式的“借鉴”。他说：“我在那里发现了野性和原始的状态。当我的木鞋敲着它的花岗岩时，我听到了沉闷、有力的声音。我要在画中努力表现这种声音。”他的目标与梵高的“表现自我”有着根本的不同。高更所追求的效果，是让别人对他的画产生意在画外的“通感”。这就要求他的画必须具备暗示性和象征性。

梵高与高更人生经历差别很大，画风也有很大不同，但两人都处在强烈求新求变的心理状态中，1887年11月，二位大师级画家在巴黎画廊相遇，一见如故。梵高真心地称赞高更的画“极富诗意”，高更则在欣赏梵高“对于艺术的热情”之余，还有另一层功利的考虑：梵高的弟弟提奥在巴黎开画廊，可以为他的作品做推介和销售。

此后，高更就回到布里塔尼去了。梵高的心中则装满了对法国南部明媚阳光的向往。1888年2月20日，梵高搭火车来到法国南部的阿尔小镇。