上了大学的董文胜，开始尝试各种绘画形式，按他自己的话来说是“因为读的是师范专业，所以各科都泛泛地学一点”。很快，“85新潮”后兴盛的当代油画引起了董文胜的兴趣。从毕业的1991年到1995年他都在不断尝试油画上的各种可能性，写实、传统、表现主义都画过一遍后，为了追求更多、更新颖的形式，董文胜最终用模仿灼烧、熏烫的方法创作了一批抽象油画作品，这些作品也让他在圈内第一次得到了肯定。

1995年，中国第三届油画年展上董文胜“成人游戏”系列中的一张被选中，并在中国美术馆参展。这对年仅25岁的董文胜无疑是件大事。借着展览的机会，年轻的他第一次来到北京，在首都大饱眼福的同时，他也第一次有机会见识众多活跃在北京的艺术家的作品。这次北京之行让他重新审视起自己的作品来，他开始困惑于纯粹形式上的探索，希望能通过作品传递自己对这个世界的认识。第一次的成功非但没让董文胜继续油画创作，反倒让他立志在创作上作一番改变。

放下油画的董文胜重新将创作的重心放在了摄影这个打小儿培养起来的爱好上。他将实验油画的理念移植到了摄影创作之中，开始拍摄一些年轻人人身体上的伤疤和自杀未遂者手腕上的刀口。用董文胜自己的话来说：“摄影更直接粗暴。”在一组新作品诞生之后，董文胜并没有着急带着自己的作品进艺术圈打拼，准备成家的他在常州安顿下来，靠一个商业摄影工作室边赚钱生活边坚持创作。他早就规划好了自己未来的生活。

2000年以后，随着家庭的稳定，董文胜逐步将摄影工作室和影楼关闭，开始纯粹的艺术创作。董文胜谦虚地说：“那时候的我，才能算真正开始艺术创作吧，比起年轻的时候心中有话要说了，创作想法和方式都更加明确了。”进入状态的董文胜以两年作为一个周期开始了主题性的创作，如2002年至2005年创作的“后花园”系列，2005年至2006年创作的“静室”系列，2007年至2008年的“隐者的猎物”系列，2008年至2009年的“没有世界观的面孔”系列，2009年至2010年的“波澜恣意”系列等等。其中最具有代表的两个系列分别是2002年至2005年创作的“后花园”系列和2008年至2009年创作的“没有世界观的面孔”。它们分别代表着董文胜创作的两个重要阶段。“后花园”系列，董文胜直接运用了江南园林作为背景，含蓄地讲述了在传统文化的封闭空间里一个不复存在的隐秘欲望。稍晚的“没有世界观的面孔”系列中，他则将太湖石、中式龙纹刺青、青苔这些中国文化符号植入了自己安排的场景之中。“骷髅”和“残肢”的使用也标志着他的关注点从人性问题转移到“生死”和“存在”这些关于“源”的问题上，也是从此时起，他的摄影作品有了一些禅意。